Diferença cultural: SP é uma cidade regrada. Se vc for fazer algo ou quer ter uma certa experiência, precisa se planejar bem pra isso (transporte, pessoas, estacionamento, etc etc).

De lugares depende muito... Mas muito do que vc quer, de quanto quer gastar, do tipo de experiência. Recomendo fortemente colar no Instagram de alguma galera/banda/coletivo legal e descobrir a partir disso.

TripAdvisor tem boas sugestões de cantos e coisas turísticas que dá pra fazer até conhecer melhor a cidade.